市販酵素標品 Trichoderma reesei 由来のセルラーゼがラクトシル転移反応を触媒することを見出し， p -ニトロフェニルβ-ラクトシドを供与体基質，1-アルカノール（C₂-C₁₂）を受容体基質として一連のアルキルβ-ラクトシドの合成を試みた．1-オクチルアルコールや1-ドデシルアルコールを受容体基質とした場合，オクチルβ-ラクトシド，ドデシルβ-ラクトシドが合成された．ラクトースの代わりに N -アセチルラクトサミン（LacNAc）の誘導体を用いても，転移反応が可能であった．グルコースやマンノースを受容体にした場合，受容体4位の水酸基へ特異的に転移した生成物が確認された．本酵素は転移反応ばかりでなく縮合反応も触媒した．すなわち，上記セルラーゼ粗酵素標品を触媒素子としてラクトースと各種1-アルカノール（C₂-C₈）から対応するアルキルβ-ラクトシドが1-4％の収率で生成することを見出した．グリセロールとの反応では1- O -β-ラクトシル-( R,S )-グリセロールと2- O -β-ラクトシルグリセロールが7:3の割合で，ラクトース当たり20％の収率で生成した．本反応は2級アルコールやアリールアルコールにおいても進行した．糖供与体基質としてラクトースの代わりにLacNAcを用いても各種アルコールとの縮合反応は可能であったが，その効率はラクトースを用いた場合より低下した．ラクトースとLacNAc単位の縮合反応が同一触媒素子に起因するか究明するため，DEAE-Sepharose，Mono Pカラムを利用して粗酵素標品から酵素の精製を行った．精製酵素を用いて各基質の競合阻害能を検討した結果，単一の酵素が二つの縮合反応を触媒することを確認した．