新たな社会基盤へと成長したWebは，障害者や高齢者が独力で様々な情報，サービスにアクセスする為の貴重な手段でもあり，そのアクセシビリティ確保は重要な課題である．近年，Webアクセシビリティへの取り組みが活発に行われ，様々なチェックツールが開発/提供されている．しかし，既存ツールの多くはWebを文法的な側面からのみチェックするため，実際にアクセスしやすいサイトの構築には不十分である．そこで，我々は，新しい概念のアクセシビリティ向上支援ツールaDesignerを開発した．本論文では，aDesignerの特徴である，視覚障害者/高齢者のアクセス環境を健常者にも分かりやすく視覚化する方法，およびユーザビリティの観点からWebページの評価を行う機能について述べる．さらに，aDesignerを用いたWebページの評価結果に基づき，Webサイトのアクセシビリティおよびユーザビリティの歴史的な変遷についても考察を行う．